Иван Иванович Крылов – художник, родился 6 (19) декабря 1861 года в станице Елизаветинской в семье военного фельдшера Ивана Андреевича Крылова, потомственного донского казака, участвовавшего в русско-турецкой войне.

Начальное образование Крылов получил в станичном приходском училище. Позже он поступает в Новочеркасскую Платовскую гимназию, где начинает проявлять интерес к рисованию. Во время учебы он выполняет несколько заказов, пытаясь поправить свое крайне тяжелое материальное положение.

Проявляя способности к рисованию, Крылов мечтает поступить в Академию художеств. В 1878 году из Петербурга в Новочеркасск приезжает его земляк-станичник и предлагает начинающему художнику поселиться у себя. Собрав небольшую сумму денег, Крылов едет в Петербург, но земляк отказывает ему в жилье, и юный живописец оказывается на улице, ночуя во дворе Академии и в подсобных помещениях. После трех месяцев подготовки в Обществе поощрения художеств, в январе 1879 года Иван Иванович Крылов становится студентом Академии художеств. Во время учебы он поддерживает товарищеские отношения с Дубовским, но более близким дружеским отношениям препятствуют сословные различия и замкнутый характер Николая Никаноровича. Крылов учится в пейзажном классе Куинджи. По ходатайству директора Новочеркасской гимназии канцелярия областного управления Войска Донского выплачивает находившемуся в крайней бедности студенту Крылову небольшую стипендию. Это обязывало художника по окончании Академии отслужить год в действующей армии картографом или занять должность чертежника при канцелярии правления. Такая перспектива не устраивала Крылова, и в 1886 году он подает прошение областному начальству и отказывается от стипендии. В 1887 году он заканчивает Академию и женится на Елизавете Ивановне Бургард.

Будучи членом различных обществ художников Москвы и Петербурга, художник принимает участие в выставках. Его работы неоднократно удостаиваются премии Куинджи. Для дворцов в Москве и Петербурге царской фамилией приобретаются картины "Весна-разлив" и "Москва с Воробьевых гор". Ежегодно Крылов представляет несколько полотен на выставках Академии художеств, для музея этого учреждения приобретаются "Старочеркасск. Мост на Дону", "Набережная Николаевского моста в Петербурге", "Кочевье в донских степях" (в данный момент они находятся в музеях Харькова и Пензы). Большая часть работ Крылова находится в Новочеркасске, есть его картины в Ростове-на-Дону, Саратове, Краснодаре.

В Новочеркасск художник переезжает примерно в 1900 году из станицы Аксайской. До приезда на Дон живет в окрестностях Москвы и в Петербурге. Большую часть своей жизни художник провел в Новочеркасске. Помимо выполнения частных заказов Крылов участвует в оформлении декораций в местном театре. В 1910 годах открывает собственную частную Рисовальную школу. Накануне мировой войны художник готовился открыть в Новочеркасске художественно-промышленную школу, заручившись субсидией от Министерства торговли и промышленности.

В 1920-30-е гг. Крылов ведет активную педагогическую деятельность в Донском политехническом институте, он преподает рисунок и черчение на строительном факультете. Помимо основного занятия живописью и организации выставок Иван Иванович до революции в Новочеркасске несет различные общественные обязанности: в течение 12 лет является почетным мировым судьей, гласным городской думы. С 1905 года он был издателем прогрессивной газеты "Донская жизнь". Три года - попечителем семей мобилизованных в мировую войну, заведующим лазаретами. Вместе с Дубовским Крылов ведет переговоры о строительстве художественного музея в Новочеркасске. После революции Крылов всеми силами пытается сохранить оставшиеся, чудом уцелевшие от разграбления ценные экспонаты Донского музея, после гражданской войны уничтожаемые по идеологическим соображениям. То, что не увезли белые, новая власть не особенно старалась сохранить. В одном из писем Крылов пишет: "...Отдать эти картины (имеются в виду портреты донских атаманов), значит лишиться исторического отдела, потому что все, что вы знаете, - портреты героев (12 - кисти французской живописи), исполнены по заказу Александра I в Париже, уничтоженные рукою варвара, бывшего зав. музеем Мадьяра Кроми, выдававшего себя за художника Мюнхенской Академии. И хотя он, с одной стороны, и очень почетная личность - бывший каторжанин, но как художник - самозванец, совершенно безграмотный. И его работы несравненно хуже даже тех, которые представлены на XV выставке в последних залах исторического музея. За которые он платил музейными деньгами - покупал сам у себя (-). Он их резал и записывал своей мазней, и которые сейчас выброшены как неприемлемые для музея лубки. А затем он дал заключение в научно-художественный отдел о Памятнике Платова и двух орудиях, как не имеющих ни художественного, ни исторического значения, с чем Наркомправ согласился, и их быстро, без ведома Совета Музея, отправили на завод и уничтожили как утиль". Далее автор в письме говорит о значении памятника работы Клодта для истории Дона, а о двух орудиях, сданных в металлолом, - как о единственных трофеях за всю севастопольскую кампанию. Письмо датировать трудно - но, скорее всего, это 1928-30 г., когда был уже новый директор, и Крылов включен в Совет музея.